James Dearing wurde 1840 in Virginia geboren und war der Urenkel von Charles Lynch, einem Colonel im Unabhängigkeitskrieg (1775–1783), dem u. a. der Begriff Lynch Law zugeschrieben wird. Dearing ging auf die Akademie in Hanover (Virginia) und anschließend auf die Militärakademie in West Point, die er jedoch 1861 abbrach, um in die Armee der Konföderierten einzutreten.

Binnen kurzer Zeit wurde er zum Captain eines Artilleriebataillons, zum Major eines Kavallerieregiments aus North Carolina und nach der Schlacht von Plymouth zum Brigadegeneral befördert. Dearing kämpfte mit der Washington Artillerie in der ersten Schlacht von Manassas. Er war mit seiner Einheit George Pickett zugeteilt und kämpfte bei Yorktown, Williamsburg, Seven Pines und in Fredericksburg.

Ab Februar 1864 übernahm Dearing die gesamte Artillerie in der Armee von general Lee. Er behilet das Kommando bis zu seinem Ende. Seinen letzten Kampf hatte er am 5. April 1865, abseits des Appomattox-Feldzuges, als er sich mit dem Unions-General Theodore Read bei dem Kampf bei der High Bridge (Farmville / Virginia) ein Revolverduell lieferte. Dearing tötete Read, wurde anschließend aber von einem Soldaten der Unionsarmee tödlich verwundet. An den Folgen der Verwundung verstarb er am 23. April.